Для начала Как можно и нужно это сделать:
Если вы хотите именно с этим инструментом то пожалуйста, играйтесь, ставьте как то точки вдоль контура в прочем я думаю вы поняли как и не понимаю с чего вы взяли что вторая точка с градиентом может как то не проходить через контур того же елемента ?! этот инструмент не сделает это.
Спасибо.