Самый популярный, по которому больше всего статей, руководств и хайпа - SASS.
Самый простой - Less. Возможностей меньше, но для 90% малых и средних проектов их достаточно. Хотя нужно быть готовым к тому, что рано или поздно упрешься в потолок и придутся уходить на тот же SASS.
Самый гиковый - Stylus. Имеет ряд уникальных возможностей, которых нет ни у кого. Очень гибкий и мощный, но ценой худшей прозрачности и однозначности, на нём при недостатке квалификации гораздо легче родить говнокод. Ещё довольно малая распространенность и плюс есть ощущение, что гиковая аудитория потихоньку линяет на PostCSS, и в ближайшие годы Stylus может оказаться совсем уж маргинальным решением.
PostCSS - линукс-вей. Самый гибкий, самые большие возможности, почти всё, что только можно вообразить. Но надо настраивать, искать/писать/собирать кирпичики, относительно высокий порог входа и требования к инфраструктуре.