Mikhail

Какую библиотеку используете?
Причина возможна в том, что в библиотеке по дефолту установлен высокий таймаут подключения, и вы выключаете бота еще до того, как подключение к апи обрывается.

Как именно указать прокси - зависит от используемой библиотеки

Если вам нужно, чтобы бот отправлял отсроченные сообщения, то используйте библиотеку apscheduler.
Позволит отправлять сообщения с определенными интервалами (Часы/минуты/секунды), либо отправлять сообщения раз в день в определенное время либо другие варианты/комбинации вариантов без прерывания основной деятельности бота.

В python-telegram-bot используйте параметр base_url='http://ваш-прокси/bot'

Могу посоветовать арендовать vps и поднять на нем nginx, настроить proxy_pass на api.telegram.org, буквально пару дней назад сделал таким образом, работает