При редизайне возможно поменяете структуру сайта. Так вот не забудьте сделать редиректы со старых урлов на новые. И вообще советую с сеошником посоветоваться.

Никогда не понимал разработчиков, которые, хотя бы примерно, не могут обозначить сроки и оценку.

Даже этот пример с файлом корзины на 20 т. строк. Его разбор и понимание могу оценить в два дня примерно, если есть доступ к сайту, где эта корзина используется, чтоб посмотреть ее поведение.
Написание доп. функционала к ней - это уже надо задачу изучать.

Не можешь в часах оценить - оценивай в днях, не можешь в днях - оценивай в неделях.

Причем сроки и оценка - это разные вещи, чтоб все понимали. Могу оценить задачу в 8 часов, но покажу только через неделю. Это нормально.

Если сразу не понятно как оценить - договаривайся об оплачиваемой диагностике. В той же автомастерской или конторе по починке компов так и поступают и ничего страшного.