Никогда не понимал разработчиков, которые, хотя бы примерно, не могут обозначить сроки и оценку.
Даже этот пример с файлом корзины на 20 т. строк. Его разбор и понимание могу оценить в два дня примерно, если есть доступ к сайту, где эта корзина используется, чтоб посмотреть ее поведение.
Написание доп. функционала к ней - это уже надо задачу изучать.
Не можешь в часах оценить - оценивай в днях, не можешь в днях - оценивай в неделях.
Причем сроки и оценка - это разные вещи, чтоб все понимали. Могу оценить задачу в 8 часов, но покажу только через неделю. Это нормально.
Если сразу не понятно как оценить - договаривайся об оплачиваемой диагностике. В той же автомастерской или конторе по починке компов так и поступают и ничего страшного.