1) Перед НГ я переезжаю в Питер и несколько месяцев живу на накопления, без постоянной работы (жилье есть).
Неправильный план. В Питере проживание значительно дороже. На те же деньги можно не работая учиться большее время в Тольятти. Потом размещаем резюме, 1-2 недели и едем в Питер. Запас денег нужен на 2 месяца. Максимум 1 мес на поиск работы и 1 мес - до первых заработков.
По поводу потенциальных вакансий:
1) Эникей в какую-нибудь аутсорсинговую контору. Самый гарантированный вариант. Денег мало, зато шансов найти работу - максимум. Linux не пригодится
2) Linux-админ к какому-нибудь хостеру. Нужен приличный уровень знания Linux\виртуализации\сетей
3) Сетевой администратор (ISP\хостеры\большие компании) - нужен хотя бы уровень знаний CCNA
Рассчитывать стоит только на первый вариант, так что можно сразу ехать покорять северную столицу, по дороге изучая Linux