Участие в работе/подработке/open source оттачивает опыт решения объёмных, но обычных, предсказуемых задач. Участие в олимпиадах оттачивает опыт решения небольших, но «концентрированных» нетривиальных задач. Победа/награда — всего лишь символ, признание уже достигнутого уровня.
Определитесь, чем Вы хотите заниматься через 3-5-10 лет. Если работать в конторе программистом, с чёткой карьерной лестницей, но довольно однообразными задачами — Вам больше пригодится опыт участия в проектах. Если же Вы рассматриваете вариант податься в науку или заниматься решением нетривиальных задач (карьера рискованная, потому что может и «не получиться») — участие (а лучше победы) в олимпиадах разовьёт нужные для этого навыки.
Можно провести спортивную аналогию: марафонец может заблудиться в лесу, а КМС по спортивному ориентированию вряд ли осилит марафон. Хотя, казалось бы, и там, и там надо просто хорошо бегать…