События анимации происходят сразу же, не ожидая других событий. Делайте примерно так (с вызовом колбека в каждой из асинхронных функций):

$("#dark").show(0,function() {
       $(".item").each(function(){ $(this).width(number)});
       $("#dark").hide();
});

Должно работать.

Я делаю fade, тень, уходящую в фоновый цвет (монотонный), по краям. Получается когда ширины изображения не будет хватать на нормальное отображение, будет просто плавный переход в монотонный цвет (очень красиво и стильно):)

jQuery File Upload - прекрасный Uploader. Умеет все, что пожелаешь, как мне кажется. Можно взять "чистую" его версию, без UI, и сделать все-все под себя:)