Update. Описанное ниже решается с помощью CSS и writing-mode: vertical-lr
~ ~ ~
Если делать автоматически, то нужно использовать JS, ибо transform не меняет местами width и height:
Можно ставить min-height, что, в сочетании с display: flex у родителя таких блоков, позволит очень просто и без лишнего JS сделать подстройку всех элементов под высоту самого высокого в строке из них:
Если делать только на CSS, то нужно задать высоту блока:
