Я вижу такой путь: 1) свой open-source проект → 2) свой платный продукт → 3) свой бизнес.
1) Создание своих собственных инструментов для решения типовых повседневных задач — это сложнее и интереснее, чем просто делать таски. Так можно дополнительно прокачать себя в теории, сохранить свой опыт в виде готовых решений и сократить будущие трудозатраты на скучную рутинную работу.
2) Используя собственные наработки, сделать свой платный продукт, который решает более крупную задачу. Повышение масштаба задачи — это, опять же, сложно и интересно. Продвигая и продавая свой продукт вы напрямую сталкиваетесь с типовыми задачами бизнеса: маркетинг, реклама, администрирование. Это шанс не бросая основную работу получить опыт в бизнесе и оценить, нравится вам это или нет.
3) Если будете чувствовать себя достаточно уверенно, можно начинать свой full-time бизнес. Может быть ваш платный продукт будет развиваться стремительно и потребует 100% вашего времени. Может быть вы даже решите уйти в оффлайн-бизнес. Но опыт, полученный на предыдущих этапах, поможет.
Я сейчас на первом этапе и что там будет на втором и третьем, могу лишь вообразить. Но, по крайней мере, такой план даёт осмысленное направление для развития.