И к стати на курсах сказали если выберешь фриланс то нужно изучать Wp.
меня беспокоит, что крон не отработает всех юзеров по каким-то причинам, а при повторном запуске начнет все сначала- вы же понимаете, что крон - это всего лишь демон, который запускает указанный вами скрипт в указанное время и на этом его работа заканчивается. Никакой бизнес-логики он не содержит в себе, равно как и не отвечает за то, как именно будут списаны или не списаны средства - это все зависит от того, как вы напишете код.