orander

можно с флешки
можно Shift-Option-Command-R на рестарте

вообще советую пользоваться тайм-машиной. практично.

На iPhone можно включить режим пропажи через iCloud и вывести контактный номер телефона на экран блокировки. Минус - что нужно подключение к Интернету

Apple Music позволяет загрузить в офлайн, как альбомы исполнителя, так и отдельные плейлисты.
Из Google Music можно выгрузить всю свою библиотеку одной кнопкой и импортировать в iTunes, которая в дальнейшем синхронизируется со всеми остальными устройствами.
Единственное, у Apple Music нет веб-версии, что не всем удобно.

OS X в виртуалке будет тормозить еще больше. Лучше докупите оперативки в мак и/или установите SSD.