Пума Тайланд

Ансибл нынче самый популярный наверно, так что на нём и надо

Виндой все таки проще рулить групповыми политиками, линуксы ансибл.
За два года ничего не поменялось увы

Однозначно для админа сейчас решает ансибл

Оба инструмента хороши для настройки большого количества однотипных серверов. Если у вас зоопарк то вам они не помогут, мне больше нравится пупет.
Ну а запускать в неурочное время надо чем то другим.

hudson вас спасет.