Сталкивался тоже с таким.
Фото было сделано с телефона, в EXIF сохранилась исходная ориентация.
Нужно сбросить эту информацию, как вариант - это можно сделать в фотошопе через пункт "сохранить для web"

Блоки пусть как идут, так и идут
Картинки лучше вставлять целиком, не разделяя на части, можно их спозиционировать абсолютно относительно блока, пусть накладываются на другой.

Если здесь подразумевается анимация, то я бы предложил искать по запросам "Циклическое слайд-шоу css3", как мне кажется там может быть такое состояние, когда видим картинку и слева, и справа.

А так, разделять на два блока, один выравнивать по левому краю, второй по правому.