noname_d

Для .NET есть NClass. Легкий, без лишних наворотов инструмент для создания диаграммы классов. Я, правда, им пользовался в основном для генерации диаграмм из уже скомпилированных сборок, а не по прямому назначению, так что ручаться за удобство не могу. Но может окажется полезен.

P.S. Сам, если проект более-менее сложный, проектирую пока на листочке. Если что-то попроще, то прямо в коде делаю "набросок" в виде набора интерфейсов (пытаясь учесть возможные варианты расширения, но без особого фанатизма), а затем уже приступаю к реализации. Как-то так.

Насколько я знаю, это возможно сделать только при помощи свойства SelectionColor. Т.е. сперва нужно установить Selection на нужный участок текста, а затем задать цвет. Примерно так:

private void richTextBox1_TextChanged(object sender, EventArgs e)
{
    var currentSelStart = richTextBox1.SelectionStart;
    var currentSelLength = richTextBox1.SelectionLength;

    richTextBox1.SelectAll();
    richTextBox1.SelectionColor = SystemColors.WindowText;

    var matches = Regex.Matches(richTextBox1.Text, @"\bclass\b");
    foreach (var match in matches.Cast<Match>())
    {
        richTextBox1.Select(match.Index, match.Length);
        richTextBox1.SelectionColor = Color.Blue;
    }

    richTextBox1.Select(currentSelStart, currentSelLength);
    richTextBox1.SelectionColor = SystemColors.WindowText;
}

Разумеется, заново раскрашивать весь текст при каждом изменении неправильно. Это нужно делать более оптимальным образом. Кроме того, желательно отключить перерисовку на время раскрашивания, иначе возможны нежелательные моргания при большом размере текста. В примере этого нет, но тут вроде есть решение.

Конечно возможно: Icon Overlay Handlers, пример реализации на C#