Константин Фролов

Если там аналог нашего т.н. школьного интернета - бесполезно.
Запрещено всё.
Ибо устанавливается сертификат в ОС, и (в нашем случае) прописывается прокси.

Встроенного мало?
Один хрен рано или поздно взломают ваш RDP

Тут либо на стороне офиса поднимать vpn-сервер (а он так или иначе нужен для удалённой работы хотя бы системного администратора) и к нему подключаться со стороны терминального сервера.
Ну или наверно извращённый вариант: на терминале запускать hyper-v и в нём запускайте routeros

На днях было такое.
С Windows 10 не могли зайти на Windows 2019.
И пароль пользователя менял, и сервер перезагружал. Пароль не подходит и всё.

Пока не перезагрузил компьютер клиента (обратили внимание, что аптайм компьютера около 2х недель). Сразу ошибка ушла.

Совет непрошенный, но это очень хреновая затея, выставлять RDP наружу, даже на нестандартном порту.
Поймите, это вопрос времени, когда порт отсканируют и начнут подбор пароля или эксплуатации уязвимости.

Шлюз у сети 1 прописан?
Заходите через глобальный интернет?

Я в свои системы вхожу без указания MicrosoftAccount, логин - email, пароль соответственно от аккаунта МС

А драйвер у вас на рабочей станции и сервере один и тот же?

Про vpn вам уже писали.

А можете попробовать настроить на вашем маршрутизаторе knock-knock и ходить с домашнего компьютера.

RDP, это прежде всего протокол, по которому работает клиент и сервер. Т.е. просто набор команд, которыми обмениваются компьютеры.

Наверно искать VPS, с возможностью установки со своего iso.

Дуркует какой-то драйвер.
Убирайте по одному и смотрите как изменится ситуация