nirvimel

1. Существуют два типа именования дистрибутивов в sources.list:
   а) по именам: stretch, jessie, wheezy; б) по статусам: sid, testing, stable, oldstable;
   Если прописано имя, то смена статусов версий не будет влиять никак, система будет только стареть. Если прописан статус, то при смене статусов (принятие новой версии) произойдет прыжок на новую версию, после чего система будет стареть до нового прыжка на новую версию.
   
2. Что лучше - это индивидуально. Кто боится потерять какие-то свои настройки, тот предпочитает обновление. Кто боится затянуть в новую систему свои кривые настройки, тому лучше ставить с чистого листа.
   
3. Она уже в full freeze с начала февраля. Обычно с момента заморозки до релиза проходит чуть больше, чем полгода.
   

Если речь не идет об огромном количестве, одновременно обрабатываемых, запросов, то выбор тут сводится в основном к тому, что привычнее/удобнее конфигурировать: Apache или Nginx.
Nginx + php-fpm - экономнее в плане потребления памяти и потоков ОС, держит больше одновременных соединений в условиях ограниченных ресурсов, за счет этого многие называют этот вариант более быстрым (на одиночных запросах без нагрузки разница, конечно, неощутима).
Apache + mod_php5 (или Apache + mod_proxy_fcgi + php-fpm) - многие предпочитают его потому, что привыкли к синтаксису его конфига и .htaccess (который в таком виде отсутствует в Nginx).

В общем случае - да, лучше перекомпилировать.
Но это зависит не от названия дистрибутива, а от версий конкретных библиотек от которых зависит проект. Некоторые различия версий допускают бинарную совместимость зависимых пакетов, некоторые - нет. Поэтому для каждого (скомпилированного) бинарного пакета всегда четко устанавливается допустимы диапазон версий библиотек от которых он зависит. Это означает, что на этом диапазоне пакет протестирован, работает корректно и может быть перенесен в любой debian-based дистрибутив при условии соответствия версий библиотек, иначе он не установится.

from subprocess import check_output
def get_pid(name):
    return map(int, check_output(["pidof", name]).split())

Возвращает список pid-ов, соответствующих данному имени.