Но даже если десять VirtualBox'ов запускать, указатель ведь будет только один.
Нет. В каждой ОС указатель свой. При активации окна VirtulaBox события (движения, клики) от мыши из host-OS начинают транслироваться мышиному драйверу в гостевой системе, который двигает указатель в той ОС. Если переключиться между окнами двух запущенных VirtulaBox-ов, то можно увидеть, что указатель в каждой из них находится в разном месте (там, где вы его "оставили").
Короче: кликеры в двух разных ОС будут работать независимо.
