Как показала практика, письма на самом деле в большинстве случаев отправляются удачно, их просто режут супер_антиспам_фильтры mail.ru и rambler. На гмэйл мне в основном доходили такие письма.
Дело в том что при отправлении черезе стандартные функции у вас реальный адрес отправителя и деларируемый будут различаться. Реальный будет — служебный вашего хостинг провайдера.
Слегка помогает заполнение MX records, под ваш хостинг. Но опять таки, скорее всего мэйл.ру порежет.
Я нашел такой выход(немного улучшенный аналог твоего рабочего), который работает 100%: сделал себе google mail для домена, ну и через плагин WP-Mail-SMTP, настроил отправку почты с этих гмэйл ящиков.
Тут получается и пользователи не пугаются, письма приходят с домена сайта, и все рассылки, уведомления, и тд и тп работают.
Ну или использовать не shared, а полноценный хостинг.
