1. На этот вопрос сложно ответить, это профессия с постоянным ростом, всего ты никогда не узнаешь. Тут поможет только выбор специализации, этим ты сохранишь свое время.
2.
artgorbunov.ru/bb/soviet
edwardtufte.ru советую тафти
https://vk.com/dbooks?z=album-48601180_168863193 сборник книг, есть неплохие вещи.
3. По поводу навыков, советую академический курс рисунка, очень поможет.
PS. Если есть время на полноценное образование то
www.britishdesign.ru