Можно. Идея в чем: считаем трафик на какие-то ресурсы, cчитаем через access.log. И по крону проверяем, не достигли ли предела какие-то сайты. Можно использовать Screen Squid, и брать данные из его базы.

Squid какой версии? Возможно, вместо transparent нужно указать intercept, так как transparent устарел.

нет

Можно, за это отвечает опция cache_peer. Подробнее на этом сайте написано