Поставил Squid на отдельный сервер с Arch x64, с этим конфигом все работает идеально, ничего не падает и не сыпятся ошибки. Насколько я понял, проблема в специфических патчах, которые накладываются в дебиановском Сквиде, на Арче же их нет, Сквид там более "ванильный". Думаю, тему можно закрывать