nApoBo3

Если кратко, я бы не стал.
Если более полно.
При покупке лицензии имеет место два соглашения.
1. Договор с поставщиком. Который сопровождается документами подтверждающими поставку( например накладная )
2. Соглашение с Microsoft. Оно же лицензионное соглашение.

Нарушение второго, равно использованию пиратского ПО, вне зависимости от наличия первого.
Пример: вы купили oem, продавец вас уверил, что все будет нормально. Но это не так, при любой проверке виноваты будете вы, поскольку нарушили условия лицензии, и продавец здесь будет не при делах, в лучшем случае вы сможете расторгнуть договор с продавцом( если там будут прописаны условия поставки которые явно противоречат условиям лицензии и будет указано, что продавец за это отвечает ), но это не освободит вас от ответственности.

При проверке сначало проверяют документы на приобретение, там указан тип лицензии. Соблюдение условий лицензии обычно проверяют поверхностно, поскольку в них сам черт ногу сломит, обычно проверяют наклейку и oem не oem.

1) при использовании двух виртуальных лицензии использовать физический инстанс можно только для управления этими виртуальными. Т.е. лицензии две, а не три.
2) По поводу 2003 сервера, лучше обратиться к поставщику, насколько я помню даунгрэйд только до 2008. Вполне вероятно, что в обычном порядке купить 2003 уже нельзя.
3) колы нужны двух видов, терминальные и виндовые, виндовые по кол-ву компов терминальные по кол-ву rdp сеансов.
4) кол даётся юзеру или машине, обращаться он может к любому кол-ву серверов. Виндовых колов нужно 30.