У меня возник закономерный вопрос, есть ли какие-то критические недостатки, которые эту технологию делают не такой популярной как php c его множеством фреймворков и CMS.

Популярность PHP, на мой взгляд, имеет следующую природу:
1. На заре интернета большинство людей были неподготовленными, они не имели навыков программирования, системного администрирования, верстки и т.д.. Большинство сайтов в то время были обычными статическими html или текстовыми страничками. То есть для того, чтобы сделать сайт надо было нанять программиста(верстальщика) и/или системного администратора, чтобы разместить, добавить или изменить информацию опять же нужен был обученный человек.
Интернет рос и развивался и вот, в какой-то момент, возможности статических страничек стало не хватать и их начали генерировать динамически. Но, опять же, простому пользователю который хотел домашнюю страничку, блог или простенький интернет магазин такие "развлечения" были недоступны в силу недешевой рабочей силы.
И тут на сцену выходит PHP (а особенно 4 ветка, дальше все в контексте 4 ветки и выше) с его потрясающей легкостью деплоя. RoR тогда еще не было, да и сам Ruby за пределами Японии не имел широкой известности. Ну так вот, с выходом PHP4, практически любой пользователь мог самостоятельно развернуть приложение на нем, просто скопировав папку по фтп, да и организовать хостинг под PHP было намного легче чем, например, под Java. Спрос рождает предложение. Начали появляться различные, как платные, так и бесплатные CMS на PHP, дешевые хостинги. Пользователь, который хотел дополнительный функционал для своего сайта, мог не нанимать программиста, а просто купить или найти бесплатный модуль под свою CMS. Это породило большое количество PHP программистов которые писали модули под популярные CMS-ки. В дальнейшем приложения стали более сложными и решали нестандартные задачи, а PHP программистов было довольно много и порог вхождения в язык был невелик, так начали появляться PHP фреймворки.
2. PHP при каждом запросе "рождается" и "умирает" в следствии чего неподготовленному пользователю, опять таки, легче устанавливать модули, темы, плагины и т.д. для своих CMS-ок. В RoR (unicorn) при установке gem-а придется перестартовать сервис, зачем такой геморой пользователю? Да и чтобы его(gem) установить, надо обладать некоторыми навыками программирования, а непросто щелкнуть мышкой в админке.

А вот в сложных и не стандартных проектах, с длительным сроком поддержки, все уже не так очевидно... Наверное паритет... Тут их хватает и на PHP, и на Ruby, и на Python, и на JVM...

for($i=0; $i < count($_FILES['file']['tmp_name']);$i++) {
      if (!empty($_FILES['file']['tmp_name'][$i])){	
        //$uploaddir = '/www/layout/conn3/uploader/';
        $path = $_FILES['file']['name'][$i];
        if (copy($_FILES['file']['tmp_name'][$i], $path)) $picture = $path;		 
       }			
     }

Из этого куска мне не очень понятно куда вы копируете файлы....
И в $path у вас последний загруженный файл. Который вы потом и отправляете.

Я бы написал так:

$files = array();
  for($i=0; $i < count($_FILES['file']['tmp_name']);$i++) {
      if (!empty($_FILES['file']['tmp_name'][$i])){ 
        //$uploaddir = '/www/layout/conn3/uploader/';
        $path = $_FILES['file']['name'][$i];
        if (copy($_FILES['file']['tmp_name'][$i], $path)) array_push($files, $path);         
       }            
  }
  if(empty($files)){
      //отправить без вложений
  }else{
    foreach($files as $f) {
        //что то делать
    }
  }