Как организовать структуру заказов в БД (общепит)?

Я бы оставил quantity. Если будут десятки-сотни-тысячи одинаковых позиций, то для операций с ними сначала нужно будет группировать (иначе совершенно ненаглядно), а потом обрабатывать отдельно.
Ну и price я бы сделал целым числом в копейках.

Как решить проблему анализа данных Java?

Да, библиотеки типа xgboost, lightgbm и т.п. (написанные, кстати на c++).

Как в Spring Boot преобразовать ответ из JSON в объект Java?

KaizerSX,
на входе somecity примерно такая строка {"id":"1","name":"Rome"}
Класс SomeCity, например такой ( он может быть Entity)

public class SomeCity {
	private Integer id;
	private String name;

	public Integer getId() {
		return id;
	}

	public void setId(Integer id) {
		this.id = id;
	}

	public String getName() {
		return name;
	}

	public void setName(String name) {
		this.name = name;
	}
}

На выходе тоже самое, что и на входе. Обработка по вкусу.

Как c помощью Spring hikariCP настроить "мультиюзерность"?

Думаю лучше просто использовать одного пользователя(в настройках hikaricp), у которого есть grant execute на все нужные процедуры/функции.

Как не включать некоторые зависимости в сборку maven?

Yasuro,
Можно добавить jar-ки в локальный maven-репозиторий и подключать через maven. Вот только spring-boot-maven-plugin при сборке executable war все равно может паковать их в lib-provided. Так что еще нужно будет добавлять что-то типа:

<artifactId>spring-boot-maven-plugin</artifactId>
<configuration>
    <excludeGroupIds>somegroup</excludeGroupIds>
    <excludeArtifactIds>someid</excludeArtifactIds>
</configuration>