Трудно сказать надо ли. Теперь остается идти по конфигам, раз все сделано, и искать конкретно в чем причина.
В первую очередь проверьте доступность порта впн сервера, поставьте ваершарк, посмотрите какие запросы шлет машина, может она отправляет что-то на третий хост, до которого нет роута.
В общем, все должно работать. Ищите причину у себя.
sudo service supervisor start что отдает?
Попробуйте пойти от простого к сложному. Удалите первый конфиг, запустите. Если запустился - упрощайте первый конфиг и смотрите на чем конкретно валится. Я сказать точно не могу. Может там юзерам прав не хватает куда, от которых сервисы запускаете параметром user=
Так повесьте что-то одно на другой порт. Можете для supervisor использовать в качестве фронта nginx, как вариант. Два приложения на одном порту Вы не запустите
Поэтому и шлюз принимается автоматом. Вбейте руками.