Тени тут https://codepen.io/haibnu/pen/FxGsI
www.corelangs.com/css/box/curved-shadow.html

По поводу изображения, по-моему на чистом css такого не сделать, но можно использовать svg маску
https://codepen.io/yoksel/full/fsdbu/
Т.е. вам нужно в графическом редакторе, например Illustrаtor, создать такое изображение, экспортировать как svg, потом в html вставить этот svg и даже если будете после менять изображение, маска его будет обрезать как нужно.