Ну сложная формулировка, если софт известен, то можно по заготовку окна или процессам определить зависла ли программа, если винда будет в фоне то тут сложнее. А саму програму в автозапуск положить.
как часто и много нужно делать скрин? Все проги которые были в интернете - все через разное время отваливались или глючили. Ичпользовал скришоттер на powershell