Макс

Можно! Юзать CURL с такими параметрами:

// не проверять SSL сертификат
curl_setopt ($ch, CURLOPT_SSL_VERIFYPEER, 0);
// не проверять Host SSL сертификата
curl_setopt ($ch, CURLOPT_SSL_VERIFYHOST, 0);

Гуглите по "Curl + HTTPS"

Купался я в этой нише.

1, 2. Поиск можно делать и на PHP
3. Базы можно и SQL. PostgreSQL вполне потянет такое. В зависимости от функционала может понадобиться MemCached, Redis
4. Мало сайтов с вакансиями?) тот же hh, например. Использоваться можно тот же GIT или SVN. Кому что удобнее
5. Не только наверняка, а 100% придется. Уровень крутости специалиста определяется поставленными вами задачами.

Вы учитывайте еще то, что если вы собираете выводить услуги партнеров, то вам их надо парсить. И вы же не будете их парсить при каждом запросе пользователя, а это значит, что вам надо сохранять эти данные где-то у себя. На примере 6-10 не скажу, но на примере >200 скажу точно, что там огромное кол-во слоев кеширования должно быть, по куче параметров. Парсер в этом случае может выступать вообще как отдельный проект. Плюс динамические фильтры с зависимыми параметрами и т.д.

Потянете конкуренцию со стороны TourIndex? :)))