Реально ли обновить Elastix 2.3 до последней 5-й версии без гемороя?

От себя добавлю - elastix как таковой умер. Теперь это 3CX. Поэтому понадобится как минимум лицензия. По этой причине смотрите в сторону FreePBX, например. (если таки будете делать всё с нуля)

Как пройти аутентификацию в вк через библиотеку vk?

Слабоватый у вас пароль все-таки...

Как реализовать онлайн трансляцию концерта?

~3+ Mbit аплоада на один поток