Никита Преснов, Вам никто не говорит переписывать свою программу на питоне. Но обычно такие вещи как файлы и запуск процессов, со сложными граничными условиями, делают например на языке Си, или, скажем так, на чём то менее area-specific и более low-level и WinAPI-friendly. просто потому что языки более приспособлены под данные задачи, для данных задач будет существенно более короткий и стабильный код, примеров кода - тонны, из коробки всё в порядке с совместимостью, ну и т.д. я же написала про delphi как про более дешёвую, но не менее мощную, альтернативу.
Никита Преснов, Вы писали, " собрать это всё в 1 exeшник, работающий как часы
Что бы скинуть пользователю который что то нажал и всё сломалось". Не знаю как сейчас обстоят дела с auto-py-to-exe и ему подобными проектами - но у всех у них есть огромный недостаток - недостаточная специфичность при работе с ОС и требование к некоторой предустановленной исполняемой среде вроде всяких msvcredist, dot net framework, и им подобных - и, как следствие - сложность в достижении поставленной вами цели. либо это вообще невозможно сделать на питоне - уровень не тот. (но это не точно) если хотите именно чтобы был экзе - такой, чтобы нажал и всё работает - то да, Вам придётся использовать что-то вроде дельфи (версии 3-6) (как по мне это проще), либо писать код на Си/C++ со статической линковкой вообще всего.