UPD: Доброго времени суток.
В настоящее время остановил свой выбор на таком продукте, как Algorius Net Viewer.
Эта программа имеет достаточно широкий функционал:
- Клиент-серверный вариант работы
- Дружит с имеющейся СУБД(MS-SQL, в моём случае) либо работает на внутренней (MySQL, если не ошибаюсь)
- Программа представляет собой редактор, в котором строится карта сети
- Есть возможность администрирования хостов прямо из карты
- Есть агент инвентаризации и встроенные алгоритмы инвентаризации через RPC с подробной информацией
- Есть широкие возможности мониторинга
- Есть система оповещений и отчётов
- Поднимает собственный WEB сервер для демонстрации сети всяким начальникам
В моём случае софт покрыл все потребности по мониторингу и инвентаризации. Так же очень удобно отслеживать состояние сети и хостов и их функциональности. По стоимости вещь очень приятная - 3500р. за 250 хостов на год.

UPD:
Доброго времени суток
В качестве решения использовал совет Alexey Dmitriev.
- В GPO создал новую политику.
- Для Компьютера залил в Sheduled Task задачу на запуск батника из непубличной шары с повышенными правами при включении компьютера.
- Закрепил политику за группой AD, внёс в эту группу необходимые клиентские машины.
- Убедился в наличии необходимых прав на доступ к шаре
- profit
Имеем:
При запуске ПК система обращается к скрипту на шаре, проверяет последнюю версию 1С на шаре, проверяет последнюю установленную версию 1С на клиенте, в случае появления новой - устанавливает.

Нашёл проблему.
Firewall криво фильтровал пакеты ICMP из-за чего не работал механизм Path MTU Discovery, отвечающий за корректировку MTU со стороны хостов. Спасибо за помощь!

UPD: выявил настоящую проблему. Суть проблемы заключалась в том, что на роутере-шлюзе был разрешён трафик только с флагами related и established. После добавления разрешающего правила для внутренних адресов проблема была решена.