Всегда держу онлайн установщики (скайп, антивирусы и т.д.) которые позволяют скачивать при установке последнюю версию ПО + Стабильные дистрибутивы крупногабаритного ПО, обновление которых не критично - ФШ, Автокад и т.д. Плюс всегда под рукой диск с
portableapps.com/suite и драйверпаком + ЮСБ ДВДРОМ. Думаю Вашу проблему можно решить сочетанием облака OwnCloud и грамотной каталогизацией + синхронизировать с телефоном (использовать его потом как флешку), либо SyncThing. Т.е. на серве создаете папки Дрова, софт оффлайн, софт онлайн и синхронизируете их с телефоном, добавление или замена будет производиться на телефоне автоматом, но вот без ручного обновления каталогов никуда не деться. Если кто то предложит более удобный вариант буду только рад, подписываюсь!