Я сейчас работаю в Web-разработке.
Могу сказать что, на мой взгляд, сейчас наиболее активно развиваются два направления:
1) web: верстка и прочие фронтенд задачи, бекенд.
2) программирование под мобильные устройства: Android (Java), iPhone (Objective C) и Windows Phone.
Сам веб я бы разделил на три ветки (наиболее типичные наборы технологий):
1) PHP+JS+MySQL
2) ASP: C# ASP.NET и M$ SQL
3) JavaEE: Java, Hibernate (или аналог), Oracle
В вебе чаще всего требуют сразу и всего: верстка div'ами, PHP, JS, MySQL.
Хотя хорошие компании обычно ищут людей под определенную часть, например, PHP-прогер на бекенд.
Какая специфика в разработке под мобильные устройства пока сказать не смогу, ибо не работал там.
Хотя сильно хочу со временем уйти в Java for Android, больно классно там все организовано.
Удачи Вам в переходе!
P.S. На самом деле Core Java на 90% похожа на C#. Это сильно упрощает задачу перехода между ними.