Кирилл

Во-первых, строки нельзя сравнивать через == . Используй Objects.equals

А вообще, наверное, что-то типа того должно быть:

Console console = System.console();
        if (console == null) {
            //do smth
            return;
        }

        String userInput = console.readLine("Пользователь, введи что-нибудь: \n");
        String[] answers = {"Привет", "Пока"};

        if (Strings.isNullOrEmpty(userInput)) {
            //do smth
            return;
        }

        System.out.printf("Пользователь говорит %s\n", userInput);

        if (Objects.equals(answers[0], userInput)) {
            System.out.println(answers[0]);
        } else {
            System.out.println(answers[1]);
        }

Так навскидку:
1. передавать данные по http в теле или заголовке http-запроса
2. по протоколу SOAP
3. через общий файл
4. через общую базу данных
5. через систему передачи сообщений

Вот целая большая книжка на эту тему :)
www.ozon.ru/context/detail/id/3083192

Когда я готовился к OCA Java SE7 я сначала прочитал thinking in java (т.к., до этого у меня опыта программирования не было, учил язык), а потом готовился по этой книге:
https://www.manning.com/books/oca-java-se-7-progra...
Каждую главу сначала читал, потом читал и конспектировал. Помимо этого под конгец тренировался немного на www.quizful.net/test . На всё про всё ушло около 7ми месяцев часа по 3 - 4 в день.
Кстати говоря, вопросы на экзамене оказались сложнее, чем в мануале, хотя в мануале было написано обратное :)
Сейчас готовлюсь к OCP по Kathy Sierra - OCAOCP Java SE 7 Programmer I & II Study Guide. До этого читал Oracle Certified Professional Java SE 7 Programmer Exams 1Z0-804 and 1Z0-805 , но там, как мне показалось, всё слишком в общих чертах было, Kathy Sierra гораздо подробнее.

У меня с нуля ушло как раз три-четыре месяца. Я решил, что для того, что бы устроиться на работу без опыта, надо чем-то подтвердить знания. Для этого сдавал Oracle Certified Associate Java Programmer. Возможно, это и не вот уж прям как обязательно, но мне подготовка к экзамену сильно помогла. После того как сдал, устроился на работу на джуниорскую вакансию через неделю, собеседование прошёл довольно легко и тестовое задание сделал без напрягов тоже.
Самые полезные книги, думаю, - это Thinking in java (в русской версии много чего нет, например, упражнений, некоторых глав и всё, что касается шаблонов прям абзацами выпилено) и OCA Java SE 7 Programmer I Certification Guide (в этой книге нет про io/nio, но в этом сильно желательно разобраться, в TiJ, вроде, норм описано).
Ещё желательно посмотреть интересующие вакансии и изучить основные требования, хотя бы в общих чертах иметь представление.
Ну и писать кучу всего, естественно )