Сотрудник будет подключаться, используя RDP, загружать несколько МБ данных, выполнять .exe файл (определенный) и отключаться.Это автоматизируется на коленке при помощи ftp или какого-нибудь облачного файлохранилища по вкусу, подмонтированного как папка. И скрипта в планировщике, следящего за появлением новых файлов в этой папке и запускающего нужную тулзу.
Какой НПА требует модель угроз для школьного сайта?