jostario

Твой вопрос сейчас звучит примерно так:

Я хочу построить дом с окнами и крышей.
Но не могу выбрать инструмент. Какой будет проще и разумнее использовать?

Не нужно выбирать никакие паттерны.
Паттерн - это только название для часто встречающихся конструкций и поведений.
Какие понадобятся - те и используй

Начни с проектирования ПО.
Посмотри что вообще надо с картами делать. Какие операции, какие роли у пользователей и т.д. Как часто карты обновляются, что за объекты на них наносятся.
И затем из всех этих действий нужно подумать по какому принципу будет получение и обновление данных.
Затем почитай про шаблоны проектирования и выбери что больше подходит. И "правильных" может быть более одного. Из таковых просто выбери что удобнее и проще реализовать, исходя из наличия времени на первичную разработку и на поддержку.

Привязка делается к свойствам, а не полям.

private List<Job> _jobs;
public List<Job> Jobs
{
    get {return _jobs;}
    set {
                _jobs = value;
                OnPropertyChanged("Jobs");        
    }
}

Советую посмотреть такой паттерн как MVVM, взять какой нибудь фреймворк MVVMLight, и потом просто привязываются свойства вьюмодели и готово, а так придется событие на изменение выделенного элемента делать на первый датагрид, в котором уже программно второму присваивать новый список.