Игорь: Добрый день, тут не в среде дело, c win хорошо знаком, а с путями что-то напутано, видимо в батниках. Посмотрите на переменную Path и потом на скрин с консолью о версии rails, там пути разнятся в версии ruby.
>>> rails.bat --version
Аналогично, как и с попыткой обращения к rails - Системе не удается найти указанный путь.
