Можно.
ssh -D 127.0.0.1:4545 root@host с винды
Потом ищете что-то вроде "socks proxy redirector for windows", который заведется у вас в системе и настраиваете его на работу через 4545, который вы через ssh подцепили. Под виндой давно не был, тут уже точно не скажу, какой подойдет.
Ну и в качестве ssh-клиента лучше использовать нативный openssh -
sshwindows.sourceforge.net