Il-DA-R

Базис:
The Twelve-Factor App (перевод)

Список необходимых инструментов и технологий:
DevOps Roadmap

Нет, USB устройство нельзя подключить к двум компам одновременно.

Можно расшарить логический том флешки на одном из компов по сети. И заливать по сети на эту флешку через другой комп. Но подключена она будет только к одному из них

Марк Лутц "Программирование на Python".