С RoR нормально по удаленке, сам так работаю последние два года. Единственное, надо знать английский хорошо. У самого отличное знание Linux/FreeBSD, но на продакшене все делают devops-ребята. Как написали выше, Linux достаточно легко осваивается (FreeBSD еще легче, ИМХО). Разрабатывать на win-машине — муки. Так что прийдется или Linux поставить, или Mac приобрести (у ребят которые работают на запад, почти поголовно OS X).
В команде у нас много бывших C++ и Java-кодеров, вроде нормально адаптировались, многим уже под 30.
Другой вопрос, что вам прийдется сильно ломать себя. Если бы вы хотя бы удобно чувствовали себя с *nix и C#/Java, было бы гораздо легче. Для вас все это будет, прям как, революция :)