gmlexx

Если включить debug error level в nginx и посмотреть лог, то там скорее всего найдется ответ на вопрос "почему".

1) Скорее всего, серверный сертификат содержит всякие корявые ссылки, которые просто не позволяют вам ни нормально скачать CA(корневой), ни CRL. Посмотреть серверный сертификат не могу, т.к. у меня нет под рукой КриптоПро.
Тут решение может быть в том, чтобы где-то их найти и поставить локально (будет работать пока они не протухнут). CA обычно имеет срок действия несколько лет, CRL несколько дней или часов.
Либо не проверять совсем, либо можно ValidateServerCertificate переопределить чтобы он всегда возвращал true, и самому проверить отпечаток сертификата.

2) А зачем все так сложно то? Вроде там API требует обычный HTTP POST. Есть же более удобные абстракции, типа HttpWebRequest.

3) Ну и на крайняк, есть люди, которые уже собаку съели на взаимодействии с гос-органами. https://zakupki.kontur.ru

1) NoSQL стоит использовать, когда данных столько, что на одну машину уже никак не влезают.
2) Кассандра достаточно хороша и может работать под что угодно, где есть Java

BLToolkit умеет превращать linq выражения в sql-запросы для всяких разных баз, в том числе и MySql

Сначала нужно для себя решить — как вы видите свое приложение в будущем. Если там будет 20 млрд. записей через пару месяцев, и более тесная работа с базой, то PostgreSQL.
Если база нужна как редко обновляемый склад, то и MySQL сойдет. Зачем палить из пушки по воробьям?

Посмотрите в сторону ARR
Хранить сессии в БД не обязательно.
1) ARR вроде бы позволяет привязать сессию к бэкенду
2) Можно задействовать State Server для хранения сессий, но это нужно осторожно (может просесть производительность) и не тогда, когда вы хотите 10% пользователей, а когда есть желание просто накрутить кол-во процессов пула больше одного