gleb_kudr

По факту никаких. Никому не выгодно вас за него гонять. Это про ПО. Нелицензионное медиа использовать абсолютно противопоказано.

Возможно ли постепенно переходить на "белое" ПО по мере проф. развития и повышения дохода, или это чревато?

Возможно.

Фриланс практически нереально. ЗП и условия труда нормальные. Для того чтобы стать менеджером проектов нужно начать им работать. Желательно не в очень крупной конторе, но и не в самой мелкой.
Самое главное - понимать людей и уметь с ними общаться на разных языках (с бизнесом про бизнес, с разработкой про разработку и т.д.), чувствовать сроки. Уметь отстаивать свою точку зрения, т.к. менеджер проекта это тот, на кого все давят и с кого все спрашивают.

PS MBA без предварительного опыта работы это выброшенные деньги.

Дизайнера характеризует личное портфолио. Нравится - работаю. Естественно, проверяю, что это его собственные работы.
С агентствами и посредниками дел не имею, потому что в итоге вы все равно будете работать с конкретным человеком. И любые посредничества - это страшные потери денег и времени в излишних взаимодействиях.
Доверять просто - если косячит и динамит, то немедленно расставайтесь и ищите нового. До тех пор, пока не найдете того, с кем будет работать хорошо. Не надо пытаться доверять человеку, который не решает поставленных перед ним задач.

Xamarin + мобайл.

Система контроля версий и отсмотр коммитов. Важна регулярность. Ничего работающего кроме этого пока не нашел. Задачи удобно вести в багтрекере, разбивая их на атомарные единицы. Доразбивать нужно в процессе работы (все сразу не получится).