firm

Заходите в шаблон компонента, через который выводите содержимое инфоблока и там ставите нужное вам условие и меняет класс у дива.

>> будет проверять одно кастомное свойство и по нему изменять корневой раздел
Если вы так будете делать, то в мужские товары могут попасть и другие "не мужские" товары.

Проще изначально создать нужную структуру каталогов, а потом по определенным атрибутам привязывать их к соответствующим каталогам.

Зайдите в bitrix/.settings.php и установите параметр 'debug' => true,
Затем запустите страницы "с белым экраном", скопируйте и отправьте сюда инфу, которую выдаст битрикс.