filmincer

Давайте посмотрим как работает framework messages.

https://github.com/django/django/blob/master/djang...

def messages(request):
    return {
        'messages': get_messages(request),
        'DEFAULT_MESSAGE_LEVELS': DEFAULT_LEVELS,
    }
...
def get_messages(request):
    if hasattr(request, '_messages'):
        return request._messages
    else:
        return []

Так messages попадают на страницу. Т.е. они берутся из request._messages. Как же они туда попадают?

https://github.com/django/django/blob/master/djang...

class MessageMiddleware(MiddlewareMixin):
    def process_request(self, request):
        request._messages = default_storage(request)
...
def default_storage(request):
    return import_string(settings.MESSAGE_STORAGE)(request)
...
MESSAGE_STORAGE = 'django.contrib.messages.storage.fallback.FallbackStorage'

Значит в request._messages у нас лежит FallbackStorage(request)

Перейдем к нашему коду

messages.error(request, 'Ваш диапазон дат занят для данного объекта.')

Что тут происходит? Посмотрим:
https://github.com/django/django/blob/master/djang...

def error(request, message, extra_tags='', fail_silently=False):
    add_message(request, constants.ERROR, message, extra_tags=extra_tags,
                fail_silently=fail_silently)
...
def add_message(request, level, message, extra_tags='', fail_silently=False):
    if not isinstance(request, HttpRequest):
        raise TypeError("add_message() argument must be an HttpRequest object, "
                        "not '%s'." % request.__class__.__name__)
    if hasattr(request, '_messages'):
        return request._messages.add(level, message, extra_tags)  # *** THIS ***
    if not fail_silently:
        raise MessageFailure('You cannot add messages without installing '
                    'django.contrib.messages.middleware.MessageMiddleware')

Ага, вызывается метод add знакомого нам объекта FallbackStorage.
Ему передается в качестве параметров:
- level = constants.ERROR = 40
- message = 'Ваш диапазон дат занят для данного объекта.'
- extra_tags = ''

Посмотрим на этот метод
https://github.com/django/django/blob/master/djang...

def add(self, level, message, extra_tags=''):
        if not message:
            return
        level = int(level)
        if level < self.level:
            return
        # Add the message.
        self.added_new = True
        message = Message(level, message, extra_tags=extra_tags)
        self._queued_messages.append(message)
...
def _get_level(self):
        if not hasattr(self, '_level'):
            self._level = getattr(settings, 'MESSAGE_LEVEL', constants.INFO)
        return self._level

Из этого кода можно сделать вывод что сообщение попадает в очередь сообщений если его уровень более или равен тому который задан в settings.MESSAGE_LEVEL (по умолчанию = contants.INFO = 20)

Таким образом чтобы добавлялись только наши сообщения необходимо:
1) в settings.py установить

# settings.py
...
MY_SUPER_ERROR = 80
MESSAGE_LEVEL = MY_SUPER_ERROR
...

2) Во вью писать

if not available_cars:
        carstoshow = None
        messages.add_message(request, settings.MY_SUPER_ERROR, 'Ваш диапазон дат занят для данного объекта.')
        return redirect('car_detail', pk=car_used_id)

В settings.py указан путь до статики?
Обычно такой

STATICFILES_DIRS = (os.path.join(BASE_DIR, 'static'),)

И медиа настройки так же

MEDIA_URL = '/media/'
MEDIA_ROOT = os.path.join(BASE_DIR, 'media')

и в урлах добавить такую запись

from django.conf.urls.static import static
from django.conf import settings
urlpatterns = [....
] + static(settings.MEDIA_URL, document_root=settings.MEDIA_ROOT)

Может быть хотели взять все объекты? Step.objects.all() иначе не ясно, как вы выбираете конкретный объект
Если берете их все, далее в шаблоне можно через цикл вывести фото

{% for img in stepfieldst %}
<img src="{{ img.main_photo.url }}" >
{% endfor %}

Если выбираете по конкретному объекту, то код будет такой же, только не в цикле