Получаем из бд кнопки в виде массива или многомерного массива, если с callback data:
buttons = db.get_main_buttons()
Далее мы добавляем кнопки (Пример без calldata):

k = types.ReplyKeyboardMarkup()
for b in buttons:
      k.add(types.KeyboardButton(b))
bot.send_message(message.chat.id, "TEXT", reply_markup=k)

С датой похожая схема, только из бд можно собирать в многомерный массив:

[['MENU', 'go_to_menu'], ['Settings', 'go_to_settings']]

Далее просто повторить действия выше, но изменяя тип кнопки и добавляя дату