Как наитием возникла идея ограничить KeepAlive именно на сервере.
Если я всё правильно понимаю, то если я поставлю, условно:
TCPKeepAlive yes
ClientAliveInterval 60
ClientAliveCountMax 0
То при повисшем соединении plink упадёт и я смогу отловить это падение уже на стороне клиента и перебросить тунель