На мой взгляд для .NET на Windows Server удобнее все: разработка, поддержка, администрирование. Но я использую это только для корпоративных продуктов с высокой степенью надежности.
Для своих проектов Linux выгоднее. Здесь я имею ввиду не только отсутствие лицензии (за нее я и так никогда не платил), а требования к серверу.
Допустим я пишу сайтик на .NET и SQL server – тогда для комфортной работы я должен оплачивать сервер минимум 8Гб оперативки и 4 ядра ЦП. Но если я напишу это же самое в связке .NET и Mysql 8.0 – это будет работать также хорошо на линуксе с 2 ядрами и 2ГБ оперативки.
Более того на заре выхода .NET 5 сами мелкософт признавались что у IIS есть ряд ограничений и рекомендовали сайтики с высокой нагрузкой по запросам размещать на линухе.
В вашем конкретном случае я бы остался на винде, а новые проекты на .NET уже бы писал для линукса. Причем предупреждаю последняя удобная винда это Windows Server 2022. Если вы поставите версию старее то лишитесь как минимум TLS 1.3, а если поставите новее (2025) тогда получите неудобный UI для девочек как в эпплах.