Не очень понял, как все это у вас работает, но вариант навскидку - создавать при поднятии ssh-соединения с помощью plink также фейковый порт-форвардинг через соответствующий параметр командной строки и каким-либо образом периодически пытаться его задействовать, хотя бы простейшей вызываемой из шедулера командой вроде
echo | telnet localhost PORT