Я устанавливал без cygwin, только msysgit (“Run from the Windows command prompt”):
code.google.com/p/msysgit/downloads/list
Прописываем глобальные настройки для корректной работы в командной строке Windows:
core.quotepath false
i18n.commitencoding cp1251
i18n.logoutputencoding cp866
core.pager cat|more.com
core.editor notepad.exe
Настраиваем переменную %HOME% на папку, в которой нет пробелов и кириллических символов.
А вот для SSH ключей придётся доставать бубен!
Генерация ключа:
ssh-keygen -t rsa -C "<email>"
ssh-keygen идёт в комплекте с msysgit, главное настроить %patch%, если это не сделал инсталятор.
Ключи копируем в папку %home%\.ssh\
Выволняем команду
ssh-agent cmd.exe
откроется командная строка с поддержкой ssh. Добавляем наш ключ в агент
ssh-add %home%/.ssh/<имя_приватного_ключа>
Агент запросит пароль ключа. Теперь можно работать с git в командной строке, как обычно.
Предварительно публичный ключ скопировать на github или bitbucket (кто с чем работает).
Локальная веб-морда вызывается через
git instaweb --httpd=webrick
из папки рабочей копии репозитория (но сильно не пинайте — я не пробовал её запускать в Windows)
В общем возможно это наведёт вас на правильный путь по первому пункту вопроса. Про AD ничего не скажу.